Dupa moartea timpurie a tatalui, Osman ajunge in grija bunicului sau. Alaturi de acesta deprinde arta armelor, isi insuseste primele notiuni de politica si se apuca de camatarie. Cum pentru orice credincios musulman, camataria este o indeletnicire strict interzisa de perceptele religioase, Osman se afla pentru prima data in viata in fata pericolului de a sfarsi in streang. Prins de autoritatile turce, are de ales intre spanzuratoare si exil. In urma interventiilor bunicului si datorita mitei avansate de acesta judecatorilor, Osman scapa de la moarte si fuge intr-o noapte din inchisoarea din Sofia unde, spre norocul sau, o parte dintre gardieni erau vechi cunostinte ale bunicului. Cateva zile mai tarziu, Osman Pazvantoglu strabate pe furis, intr-o barca, apele Dunarii si ajunge in Tara Romaneasca. Dupa trecerea Dunarii, Pazvantoglu, se angajeaza ca mercenar in garda palatului domnesc din Bucuresti, de unde in doar doi ani reuseste sa ocupe prestigioasa pozitie de sef al garzii domnitorului fanariot Mavrogheni. Datrorita pronuntiei mai dificile a numelui Pazvantoglu, in limba romana, romanii in numesc Pazvante.
Se indragostește, fara succes de Anica, o jupanita care ii refuza avansurile, si intra in depresie, timp de doua luni. Astfel, dupa acest episod nefericit, dezvolta o ura teribila impotriva femeilor. Datorita pofrei sale de marire, acesta comploteaza impreuna cu o serie de boieri, mazilirea lui Mavrogheni. Acesta afla de complot si in condamna la moarte prin spanzuratoare. Executia urma sa aiba loc in aproprierea strazii Lipscani din Bucuresti, dar scapa in ultima clipa datorita interventiei, lui Rigas Feraios, un poet si revolutionar grec, ce era un bun prieten cu Pazvante. Acesta il mitueste pe Mavrogheni, iar Pazvante este facut scapat.
Pazvante trece inapoi Dunarea si organizeaza o banda de turci si albanezi cu care incepe sa jefuiasca sistematic Balcanii in lung si in lat. Reuseste astfel sa stranga o suma considerabila
Sultanul nu putea lasa nepedepsita indrazneala nebuna a lui Pazvante astfel incat, in anul 1798, trimite o expeditie militara condusa de aga Husein Kukuc.
In mod bizar, armata lui Kucuk nu reuseste sa cucereasca Vidinul si, implicit, sa-l captureze pe Pazvante. Pus in fata acestei situatii, aga Kucuk da vina pe domnitorul fanariot din Tara Romaneasca, Constantin Hangerli, pe care il acuza ca nu i-a aprovizionat suficient armata. Hangerli trebuie sa plateasca oalele sparte. In consecinta, sultanul emite un firman de mazilire si executie a domnitorului fanariot, act dus la indeplinire de aga Kucuk la data de 18 februarie 1799. In vara aceluiasi an, sultanul decide sa-l ierte pe Pazvante si se hotaraste sa-l numeasca, in sfarsit, pasa de Vidin, impresionat de ambitia sa de neoprit.
Pazvante inteprinde unele dintre cele mai crunte expeditii de jaf si distrugere din intreaga istorie a Tarii Romanesti. In anul 1800 trupele sale, denumite pazvangii, jefuiesc si incendiaza Craiova, dintre cele circa 7000 de case de la aceea vreme doar 300 fiind salvate de incendiu. In ianuarie 1802, Bucurestiul este terorizat la aflarea vestii ca Pazvante si-a trimis trupele spre capitala. Bucurestiul cade in anarhie, fiind stapanit de bandele de pazvangii care fraternizeaza cu vagabonzii si cersetorii locali. Acesta situatie dramatica ia sfarsit odata cu interventia brutala a trupelor turcesti care restabilesc ordinea. Aceasta situatie din Tara Romaneasca duce la aparitia sentimentului antiotoman in randul populatiei, si la sporirea haiduciei.
Ca represalii la incendierea Craiovei de catre Pazvante, cete de haiduci olteni, ce il aveau in frunte pe Iancu Jianu, trec Dunarea, iar in timpul luptelor dintre pazvangii si olteni, Iancu Jianu se lupta personal cu Pazvante, reusind sa il raneazca la un ochi, de unde Pazvantoglu se alege cu porecla Pazvante Chioru.
Sfarsitul lui Pazvante este neclar, existand doua surse care precizeaza acest acest moment. Intr-una dintre variante, Pazvante moare la data de 27 ianuarie 1807, otravit de catre medicul evreu al orasului Vidin, din ordinul sultanului, varianta putin probabila datorita faptului ca Pazvante era o sursa importanta de stoarcere a birurilor din Balcani. Mai plauzibila ramane varianta mortii sale in urma distrugerii Vidinului de catre Iancu Jianu, care probabil ca si-a indeplinit dorinta de a-l ucide pe Pazvante. De altfel, dupa episodul distrugerii Vidinului de catre panduri, nu mai apare nici o referire la Pazvante Chioru’, decat o simpla expresie, des folosita si in zilele noastre…